「old school」は最近の物ではなく昔の物という意味です。たとえば、「old school hiphop」は昔のヒップホップです。「old school」は通常褒め言葉として使われて、「古いけどまだ魅力的」というニュアンスです。そのため、「old school」は「最高」という使い方に近いです。「old school」はよく曲、バンド、映画などに対して使います。
Jimmy Hendrix is old school, man.
ジミ・ヘンドリックスは今聞いてもめちゃかっこいいぞ！
That shit is old school.
それはまだまだ最高だ！
John: You have an NES?
Sally: Yup.
John; Shit, that is old school!
ジョン：ファミコンを持っている?
サリー：うん。
ジョン：すげー。それはテレビゲームの源だよね。
こんにちは、イギリス生まれ・東京在住、英語教師で作家のLukeです。今週、僕が書いたオノマトペ（擬態語・語音後）についての本 が出版されました。是非チェックしてみて下さい！